Reddington besuchte eine Marineakademie, an der er der beste aus seiner Klasse war. Im Alter von 24 sollte er Admiral werden, doch er verschwand plötzlich, als er über Weihnachten im Jahr 1990 seine Familie besuchen wollte. Als er 4 Jahre später wieder auftaucht, verkauft er vertrauliche Dokumente an den Feind. In den nächsten 20 Jahren baut er ein Netzwerk von Kontakten auf, darunter Spione, Diebe, Hacker und Mörder.

Er infiltrierte den privaten Sektor und es gab keine Industrie, die außerhalb seiner Reichweite, einschließlich Technologie, Transport-, Kommunikations-, und Pharma war. Schließlich verkaufte er nicht nur Geheminisse, sondern startete auch Kriege, stürzte Regierungen und beeinflusste die Geo-Politik, um es seinen Bedüfnissen anzupassen. Er wurde als "Concierge of Crime" bekannt, da er die Fähigkeit besitzt, Angebote zwischen den verschiedenen Schwarzmärkten zu arrangieren. Er war auf dem 4. Platz, der vom FBI meistgesuchten Verbrecher, bis er sich in "Raymond Reddingtons Schwarze Liste" dem FBI stellt.

Zitate ; Raymond "Red" Reddington:

1. "Ich schätze, dass die meisten Menschen von der Idee besessen sind, eine gute Arbeit zu machen. Aber manchmal reicht gut nicht aus, wenn man es besser machen kann."
2. "Schätze jeden Moment. Es gibt keinen Ersatz für die Zeit, die man verschwendet."
3. "Die Wahrheit ist nicht immer angenehm, aber sie ist immer wichtig."
4. "Ich kann mich nicht erinnern, wie viele Menschen ich getötet habe. Manchmal ist es einfach notwendig."
5. "Wenn man nicht weiß, wo man hin will, wird jeder Weg dorthin führen."
6. "Manchmal braucht es einen Verbrecher, um einen Verbrecher zu fangen."
7. "In meinem Geschäft gibt es keine Freunde, nur Interessen."
8. "Vertrauen ist eine seltene Währung. Verwende es mit Bedacht."
9. "Jeder hat einen Preis, es kommt nur darauf an, ob man bereit ist, ihn zu zahlen."
10. "Die besten Dinge im Leben sind illegal, unmoralisch oder ♥♥♥♥ machend."
11. "Wenn man eine Lüge erzählen will, sollte man sie so erzählen, dass sie jeder glaubt. Oder man erzählt so viele, dass niemand mehr weiß, was wahr ist."
12. "Manchmal ist die einzige Möglichkeit, die Wahrheit zu erfahren, zu lügen."
13. "Die meisten Menschen verstehen nicht, dass jede Entscheidung Konsequenzen hat. Sie denken, sie könnten den Lauf der Dinge ändern, ohne dafür zu bezahlen."
14. "Das Geheimnis des Erfolgs ist einfach: Sei immer der klügste im Raum."
15. "Die schlimmsten Verbrechen sind nicht die, die aufgedeckt werden, sondern die, die in der Dunkelheit bleiben."
16. "Wenn du einen Feind hast, dann zerstöre ihn komplett. Nur so kannst du sicher sein, dass er dich nicht zurückholt."
17. "Es ist nicht die Waffe, die tödlich ist. Es ist die Hand, die sie hält."
18. "Die meisten Menschen sehen nur das Offensichtliche. Aber das wirkliche Geheimnis liegt in den Details."
19. "Die Kunst des Krieges ist, nie den ersten Schlag zuzulassen. Immer vorbereitet sein."
20. "Die besten Pläne sind oft die einfachsten. Die schwierigsten sind diejenigen, die sich mit der Zeit entwickeln."
21. "Es ist besser, einen Feind zu kennen, als sich mit einem Freund zu täuschen."
22. "Jeder kann freundlich sein, wenn es ihm gut geht. Der wahre Charakter zeigt sich, wenn die Dinge schwierig werden."
23. "Die meisten Menschen denken, sie hätten die Kontrolle. Aber die Wahrheit ist, niemand hat die Kontrolle."
24. "Du musst in der Lage sein, die Fesseln deiner eigenen Gedanken zu lösen, wenn du frei sein willst."
25. "Ein Geheimnis bleibt nur dann ein Geheimnis, wenn niemand davon erfährt."
26. "Manchmal ist die beste Verteidigung eine gute Täuschung."
27. "Jeder Mensch hat eine Schwachstelle. Die Kunst ist, sie zu finden und sie zu nutzen."
28. "Die größte Gefahr ist oft das, was man nicht sieht."
29. "Jeder hat eine Rolle zu spielen. Der Trick ist, sicherzustellen, dass du immer die Hauptrolle spielst."
30. "Das größte Risiko im Leben ist, keines einzugehen."